爱情事业两得意的麦可（Neil Patick Harris 饰）完全是人生胜利组，黑帮身边有家人的强力支持，黑帮也不缺知心好友陪伴。生活中的一切原本都很完美，麦可原以为会和交往 17 年的男友柯林（Tuc Watkins 饰）厮守终身，结果对方却选择在他 50 岁前夕突然结束这段关系，感到不知所措的麦可，必须以中年单身男同志的身份继续在纽约市走跳，并试着重新找回自己的生活重心，而他也将呈现中年失恋如何经历心碎到疗伤的过程。